Pur essendo fra i comuni di più recente formazione, San Michele Salentino vanta frequentazioni di popolazioni preistoriche nei suoi territori. E’ stata accertata la presenza dell’uomo di Neanderthal (paleolitico medio. 185.000-35.000 a.C.) presso la grotta sita in contrada Augelluzzi, e nelle vicinanze della stessa sono stai rinvenuti resti di un villaggio capannicolo dell’ età del bronzo (tra il IX e il VII secolo a. C.).
Numerosi sono gli indizi che svelano il legame territoriale con la presenza dei Messapi, il sottogruppo pugliese di probabili origini illiriche o elleniche, stabilitosi nei territori del Salento, per i greci poi Messapia, la “terra di mezzo,fra due mari”. La posizione del territorio svela infatti un misterioso confine definito da specchie megalitiche, cumuli enormi di sassi di forma conica e alti fino a 15 metri, in gran parte purtroppo scomparse o ormai di dimensioni modeste. Molte di quelle poste nelle estreme propaggini sud-orientali della Murgia, nei territori comprendenti anche San Michele Salentino, sembrano costituire, i resti di fortificazioni costruite dai Messapi in funzione antigreca. E’ ipotizzabile , dunque, che la zona fosse inserita nella fatidica “Dodecapoli Messapica”, lega messapica, la cui vita ruotava intorno alla capitale Hyria, l’attuale Oria.